蒋自引退后，除出游宁波外，极少离开故乡活动。四月二十二日，杭州会谈是其参加第一次的公开活动，杭州会谈隔天，国民党军撤离南京，再一日太原不保，局势日趋严重；四月二十三日，南京弃守；二十四日，蒋介石命令蒋经国准备船舰，蒋经国及其幕僚都不知目的地，本来猜是去基隆或厦门，蒋命俞济时将军准备一切，俞派副侍卫长俞滨东将行李运至象山港登舰；二十五日，抵太康军舰，由舰长黎玉玺陪侍检阅舰上官兵，蒋始告知此行的目的是上海。此时，中共已渡江，上海岌岌可危，但蒋冒险前往，抵上海后随即接见徐堪、顾祝同、周至柔、桂永清、郭忏、汤恩伯、毛人凤、陈大庆、石觉、谷正纲、陈良等人，听取报告并指示方略，巡视上海市街。二十七日，抵上海复兴岛，驻于复兴岛之浚浦局行邸；二十八日起，先后接见桂永清、徐永昌、林蔚、顾祝同、汤恩伯、丁治盘、罗泽闿、郭忏、陈大庆、毛人凤、马纪壮、王克俊、吴仲直、阙和骞等，后召集上海市长陈良及社会贤达刘鸿生、杜月笙，指示如何配合军事安定民心。
由于蒋觉得复兴岛离市区太远，对于前来谒见请示的人员不便，命蒋经国到市区准备住所，蒋经国向蒋报告：“时局已经这样严重和紧张，市区内危险万分，怎么还可以搬进市区去住？”蒋严厉地回答：“危险！你知道，我难道不知道。”蒋经国只好照办，五月二日，驻市内金神父路励志社，在此期间，蒋每天接见党政军要员在数十人以上，并召集黄埔学生训话：“成败在此一举，我们必须用全力来应付危难。”
五月七日，下午乘江静轮离沪往舟山群岛，经普陀，还特意带蒋经国登上普陀山，专访普济寺。面对寺内供奉的果如和尚塑像焚香祷拜。果如和尚是溪口雪窦寺主持，蒋母王太夫人皈依佛教，即拜其为师。蒋介石幼年亦常在果如和尚面前聆听教诲。蒋介石嘱咐普济寺主持将果如和尚的塑像、生前照片及遗墨好生保存，期望来年能再来祭拜。当时蒋很重视舟山群岛，舟山的任务是作为上海撤退的中间站。陈诚秉持蒋的意旨，坚持加强舟山防御工事。
五月十七日，蒋与经国搭飞机从定海到马公，其后蒋于十九日到闽省见朱一民（绍良），事后本拟再飞上海，但因飞机机件及其他考虑，转往嘉义短暂停留，再回澎湖。二十二日，陈诚、俞鸿钧、蒋鼎文到马公与蒋会晤；二十六日，蒋自马公飞台湾冈山转高雄寿山，据说当时之所以不直飞台北，可能是安全上的考虑；六月二十一日，蒋从高雄到达桃园转至大溪，其后至台北草山（阳明山），在这段期间除应邀至菲律宾及韩国访问外，先后进出大陆，其中以重庆及广州二市停留的时间较久，离乡到台湾后到一九四九年底，蒋又多次进出两岸。
蒋个人何时决定迁台？其决定迁台的原因为何？是值得重视的课题。
首先要说明的是，蒋决定迁台湾虽不是仓促决定，也不是下野前就已经确定，台湾是蒋下野后安排退路的选择之一，但不是唯一的选择，我们可以从几个线索做说明：其一，从首都及中心的说法，南京是国民政府成立的首都，抗战期间首都暂迁重庆，抗战结束后，还都南京，国共战事紧急之际，曾有人再提迁都之事，蒋都不予响应，并且认为没必要因为战事紧急就迁都。
一九四九年一月十七日，写信给其妻宋美龄时，再度表示：“政府绝不迁台，兄亦不即刻赴台。”宋美龄此时在美国积极争取美国的援助，蒋明白表示其不即刻赴台应是其当时的考虑，即使在其下野后，也还没有打算将政府迁台。二月一日，蒋在日记中提到：
近日为蚌埠吃紧，关于迁都与政府裁员问题，谣诼纷纭，人心动荡，致公务员与社会皆呈紊乱不安之状，乃由行政院院会决议，表明绝不迁都，以辟谣言。
即使在一九四九年四月二十三日，离开溪口后电宋美龄谈到：“南京国民党军全部已于今晨撤退，但上海准备固守，绝不放弃，兄拟于日内离家他往，地点尚未决定，容后续闻。”此时的地点应该已经确定，可能避免消息走漏，居于安全的理由而不敢明白告知宋美龄，但即使如此，蒋还是有宣示固守上海及江南的决心。
其二，蒋的部署是多方面进行，蒋在引退之前对固守南京之决心，并做若干的军事部署，先守长江，长江不保，全力守上海，上海被占，将重心移东南的广州、西南重庆及台湾。
台湾确实是蒋最重视的地区之一，大约在一九四八年底就已相继安排各项事宜；个人迁台可能是在国共北平谈判失败后，李一再进逼，加上中共渡江，上海已有立即性的危险，遂决定去台，时间应该是一九四九年四月底；至于整个政府迁台的决定，应是五月的定海军事会议，而五月十六日国民党中央会议上也再度确定，五月十七日蒋经国的日记中提到：“此时中枢无主，江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵，父亲决计去台，重振革命大业。”五月十八日，台湾省即简化入境申请手续，一些国民党军政机关及人员陆续迁入台湾。台湾固然是蒋计划的一部分，但最后政府迁台与蒋来台则是经过时局的变迁下的结果。
分析蒋最后之所以决定到台湾的原因有以下几点：
（一）对台湾印象不错
一九四六年十月二十一日，蒋偕夫人游台湾，深觉：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片干净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄共虽狡计百出，必欲亡我而甘心者，其将无如我何乎？”并且提到：“巡视台湾之收获，较之巡视东北之收获尤大，得知全国民心之所向。”根据张其昀的回忆认为，早在迁台后蒋就对记者称：“只要有了台湾，共产党就无可奈何。”京沪杭警备副司令兼战地政务委员会秘书长祝绍周建议由张发奎主持海南岛军事，台湾、福建、浙江、广东及海南岛之间，以台湾为中心，军事上应有一坚强组织，万一东南军事受到挫折，以台湾为基地，配合国际形势演变，恢复国民党的基业。共产党在台湾的势力及影响力有限，台湾的政治环境较重庆及广州地区单纯，军事上又有海峡的屏障，对于缺乏海军及空军的中共而言，台湾较为安全，这些可能是蒋决定以台湾为根据的重要原因。
（二）陶希圣、张其昀、蒋经国、陈诚等的建议
当局势危殆之际，左右有建议重视川防，但陶希圣则认为台湾地位重要：“我想从台湾复兴这是将来的希望，因为英美是海权国家，一到台湾以海洋为基地，可与太平洋对岸的美国打交道，这中间还大有可为。”对于台湾的地位，魏德迈（Albert C.Wedemeyer）与胡适有不同的意见，魏的意见：“依余之意见，台湾为反共之基地，其政策必须为谋地方人民之福利为其目的，且具有高度之行政效率可作为政府之表率。台湾有丰富之资源及动力以支持其政府，此当尽量开发并用以增进人民之福利。”胡适则与魏的看法不一，曾提到：“台湾只有七百万人口，台湾的工业又不是可以独立自给的经济基础，我们必须在大陆上撑住一个自由中国的规模，维持一个世界承认的正式政府。”张其昀从地理的角度对蒋做建议，他提到几个原因：其一，台湾海峡海阔浪高，能暂时阻止没有海军、空军的共军乘胜追击；其二，台湾作为反共复兴基地比其他地区更具优越之处，因为土地利用率高、粮食农产品可满足军民所需、台湾岛内交通便利，具工业基础，有利经济发展、军事上易于防守，扼太平洋西航道之中，与美国的远东战略防线衔接、台湾经日本五十年的统治对中央政府有一种回归感，且较少共党的组织与活动。这样的分析对蒋迁台自有其影响。
至于蒋经国，自蒋下野后，蒋经国一直长侍左右，也多次代表蒋到处处理一些问题，对台湾亦有所了解，甚至也曾建议蒋出国至加拿大，对于局势也曾向蒋做报告，在局势危急之际曾向蒋建议迁台。家书中蒋经国的建议可能也是其中的原因之一。一九四八年六月二十六日经国电蒋：
我政府确已面临空前之危机，且有崩溃之可能，除设法挽回危局之外，似不可不做后退之准备，儿绝非因消极或悲观而出此言，即所谓退者亦即以退为进之意也，有广东方有北伐之成功，有四川才有抗日之胜利，而今后万一遭受失败则非台湾似不得以立足，望大人能在无形中从速密筹有关南迁之计划与准备。
十一月二十四日，两蒋谈论党务改造，曾有“非舍弃现有基业，另选择单纯环境，缩小范围，重起炉灶，加以根本改造不为功，至现局之成败，可不以为意耳。”所谓另选单纯环境，虽没有明白指出何地，但以当时局势来判断，应该是指台湾。
从过去蒋的性格来看，蒋是一位相当有主见的人，很难确定是那一位幕僚的建议是其关键，但陈诚应具有一定的影响。陈诚的态度是接任台湾省主席之后，奉命到京，一月二十一日，陈诚的飞机抵定海上空，临时接获指示飞杭州，蒋下野回奉化途中接见陈诚、陈仪等人，短暂请示后，到南京谒李代总统宗仁及孙科院长述职；二十五日返台，返台后即在台准备澎湖二处、台北、阳明山、大溪、日月潭、高雄、四重溪等八个地方，作为蒋选择为临时驻用之所。这些处所正是蒋来台的路线及暂居之处。三月二十四日、二十五日，陈诚再度至溪口报告台湾的情形，并建议蒋驻台湾，国共和谈无结果后，中共渡江；四月二十九日，陈诚电蒋请其早日驻跸台湾：
和谈决裂后，今后剿共战事，势必长期奋斗到底，为号召国内外爱国志士，及联合国际上反共势力，钧座为自由中国之旌旗，驻节所在地点，亟宜早日确定。关于马公岛情势，职业以实施勘查，深觉该地交通通讯，颇为不便。职认为台湾，既为吾人革命复兴最后根据地，殊无其他顾虑之必要。拟恳早日驾临台北，长期驻跸，则指挥各方，皆多便利。或于穗沪渝等处，设置行辕，必要时，巡行指挥。
其后一再催蒋早日飞台，五月十一日，陈电蒋：“职意钧座应即飞台，又钧座行动似不必秘密，以示自由。”五月十五日再电：“读李之谈话，深感领袖受辱，干部之耻也。彼辈只知利害与力量，绝不能以理喻与情动。乞钧座径飞台北，一切不必顾虑。”五月十七日，蒋即飞抵马公。陈诚接任后，面对不断移入的人口，其间夹杂着散兵游勇以及潜伏的中共分子，或将破坏台湾的安定，必须积极有所作为，阻止可能由对岸进入台湾的不利因素。先由台湾省警备总司令部公布“台湾省入境军公人员及旅客暂行办法”（三月一日实施），同时公布〈入台军公人员及旅客注意〉事项，各项出入境管理措施纷纷出笼，如《戒严时期加强管制航运旅客入境及检验办法》，此办法引起大陆籍民意代表的反弹，对此蒋并没有表示意见，虽然蒋、陈之间或存在一些紧张关系，但正如薛化元教授曾针对陈诚主政台湾的问题谈到：“陈诚担任台湾省主席期间虽不到一年，但是，无论是解决当时台湾内部的政治、社会、经济问题，或是消除台湾内部可能挑战（威胁）国民政府统治力量，都有相当的成效，对于政府迁台以后统治体制的巩固，以及其后台湾发展的基调，都有相当关键的影响。”陈诚此时建议蒋来台，推断具有某种程度的影响。
（三）李宗仁的再三逼其出国
李宗仁对蒋介石在国内操控政局有如芒刺在背，加以外间好事者乘隙造谣，致隔阂日益加深，早在上海和平代表团赴北平前，即请黄启汉转达意见“蒋介石留在国内，有碍和谈，促其出国”。三月八日，南京《救国报》（主笔龚德柏）以“蒋不出国则救国无望”等标题攻讦蒋；虽然雷震等极力地排解蒋李之间的纷争，甚至还认为应为蒋当今的处境考虑，南京政府对蒋之批评过分穿凿，而至于误会，颇多尖刻之语，有失恕道，王世杰认为逼蒋出国无益局势，且不能使东南、西南之将领接受命令。
逼蒋出国的声浪未减反增，四月一日，和谈代表张治中、刘斐、黄绍竑、章士钊、李蒸等飞抵北平，张治中在行前建议蒋出国，并分析其利弊，出国之利：一、可避免成为攻讦目标；二、卸去和战失败之责任；三、使一般将领减少依赖心理；四、可增长见闻；五、可转移人民的观感，恢复人民的怀念。出国之害：安全问题、军事顿失中心、党难免涣散。在北平谈判触礁，张仍电请蒋“及时痛下决心，毅然放下一切暂时出国”。面对此局势，蒋的态度与逼其下野者不同，一再表示：“他们逼我下野是可以，要我亡命就不可以。”李宗仁则一再逼其表态。蒋经国曾记到：
三十八年四月间，父亲在上海支撑危局，谁知李宗仁竟写了一封信来，要求父亲离开上海；父亲离开上海的时候，并没有说出要到的目的地，座舰到达舟山，也没登岸，只是到附近的许多小岛上去视察，前后在海上漂泊了十天，真是乾坤万里，沧海茫茫，处着这样逆境、绝境，无论谁都要心灰意冷，走投无路的，而父亲却泰然处之，在日记上写道：“只要前进，不变其方向，即使无路处，亦可新辟道路，达到目的。”
父亲正当此风雨飘摇的形势下，准备力挽危局的时候，李宗仁突然从桂林来了一封信，那时，他不但滞留桂林，不到广州处理公务，而且还要写信来向父亲谈条件，他要索取已经运到台湾的库存的黄金，并且要父亲不要再问国事，建议最好早日出国。在这内外夹攻的环境中，父亲的内心沉痛，是不难想象的，因此用坚决的态度，给李宗仁复信，大意是说，“你要求我出国，这是办不到的，因为我不是军阀，至于要求我不管政事，这是可以答应的，明天起我就可以不管。”
从这段中可以看出李的要挟的确有影响，因为蒋在回信给李的第二天即离开上海，转到定海及附近的群岛观察，而后即经马公到台湾。总之，环境的变化、时局的判断、安全的考虑、幕僚的建议，加上北平和谈失败之后李宗仁要挟的信函，应是蒋迁台的原因。